Meer kennisbronnen
De laatromeinse tijd gaat naadloos over in de middeleeuwen. Gewoonlijk laat men die beginnen in 500 en eindigen in 1500. Natuurlijk zijn de overgangen tussen de Romeinse tijd en de middeleeuwen enerzijds en tussen de middeleeuwen en de nieuwe tijd anderzijds geleidelijk. In wezen gaat het dus om “symbolische” data. Een belangrijk verschil met de prehistorie en de Romeinse tijd is dat er naarmate de middeleeuwen vorderen steeds meer geschreven bronnen over West-Zeeuws-Vlaanderen beschikbaar komen, eerst nog betrekkelijk weinig en in het Latijn, later, vanaf de dertiende eeuw steeds meer in de volkstalen, het Nederlands en Frans. Daarnaast is de archeologie ook voor deze periode nog steeds een belangrijke bron van kennis.

Franken
In de vroege middeleeuwen behoorde West-Zeeuws-Vlaanderen tot het Frankische rijk. Het volk van de Franken had de heerschappij in Frankrijk en de Zuidelijke Nederlanden van de Romeinen overgenomen. In Wset-Zeeuws-Vlaanderen hebben zij niet over veel mensen geregeerd, omdat de streek nagenoeg onbewoond was. De strandwal achter de kust was op meerdere plaatsen doorbroken en grillige geulen reikten tot diep in het binnenland. Bij elke vloed liep het land daarom onder.

Sincfala, Honte en Schelde
Een van de breedste geulen, eigenlijk een zee-inham, was de Sincfala. Twee stromen liepen vanuit dit estuarium naar het zuiden en naar het westen. De westelijke stroom heeft zich onder invloed van watervloeden in de loop van de tijd verbreed en maakte vermoedelijk in de tiende eeuw contact met de Schelde (deze aanvankelijk smalle waterweg stond in de middeleeuwen bekend als de Honte). De zuidelijke stroom reikte tot aan Brugge, maar is in de middeleeuwen juist versmald, onder andere vanwege menselijke bemoeienis als bedijkingsactiviteiten. De bereikbaarheid is daardoor steeds noordelijker komen te liggen: in de elfde eeuw Brugge, in de dertiende eeuw Damme en in de veertiende eeuw Sluis.

Herders, schapen en abdijen
In de zesde-zevende eeuw verzandden de kleinere geulen allengs en slibde de grond langzaam maar zeker op. Er ontstonden schorren met permanente vegetatie. Dat gebied was uitermate geschikt voor grazende schapen, die zowel vlees en melk lever¬den als  wol opbrachten. Herders zwierven met hun kudden door het land en begonnen zich tijdelijk te vestigen op hoger gelegen delen. Er werden stellen, kleine heuveltjes, opgeworpen met in het midden een put voor de opvang van zoet regenwater. De Frankische koningen schonken stukken land aan heren. die diensten voor hun verrichten. Ook enkele West- en Oost-Vlaamse abdijen, zoals Sint-Baafs en later ter Doest, ter Duinen, Sint-Pieter en Boudelo kregen uit dank voor hun steun of uit vroomheid grond. Men maakte een begin om deze woeste gronden te ontginnen. Er kwamen weer kleine boerderijen. Er ontstonden kleine buurtschappen. West-Zeeuws-Vlaanderen raakte weer wat bewoond. De meeste bewoners kwamen uit het zuiden.

Predikers
In deze tijd heeft het christendom zich in West-Zeeuws-Vlaanderen gevestigd. Het geloof werd meegebracht door de nieuwe bewoners. Ook vanuit het hof en de abdijen werd het geloof uitgedragen. In later tijd begonnen verhalen de ronde te doen over zendelingen die door een combinatie van charisma, geloofsijver en mirakelen de (weinige) bewoners plotseling tot Gods ware geloof hadden weten te bekeren. Dit waren onder andere Amandus uit Gent, Ursmarus en Eligius. Zij hadden allen een sterke band met de Frankische koningen. In werkelijkheid zal de kerstening van West-Zeeuws-Vlaanderen een geleidelijk proces zijn geweest van anonieme wereldlijke heren, monniken en migranten.

Noormannen
Dit proces van ‘herkolonisatie’ leek te stokken in de tijd van de Noormannen, de negende en tiende eeuw. Uit die tijd zijn er erg weinig geschreven bronnen en archeologisch materiaal. Ook sporen van nederzettingen zijn er nauwelijks. Wel is er in West-Zeeuws-Vlaanderen een prachtig voorbeeld van een zogenaamde ringwalburg: in Oostburg. Dat is een versterking, opgericht tegen invallen van Noormannen. Andere versterkingen lagen onder andere in Oudenburg, Brugge, Middelburg en Souburg.

Het centrale gezag zakte in de loop van de negende eeuw overal in West-Europa in – de koning had alleen in theorie nog iets te zeggen. Ook in het Vlaamse kustgebied had hij niet veel macht. De versterkingen zijn dan ook vooral opgericht op initiatief van abdijen en lokale heren. De lokale heer in West-Zeeuws-Vlaanderen was de graaf van Vlaanderen. Hij had een groepje strijders om zich heen verzameld, die zijn bevelen volgden. Dezen zouden later uitgroeien tot de Vlaamse adel.

West-Zeeuws-Vlaanderen verdeeld
Het Frankische rijk werd in deze tijd verdeeld in een Oost-Frankisch en een West-Frankische rijk. Oost-Frankië werd het latere Duitsland, West-Frankië Frankrijk. De grens liep dwars door Vlaanderen en ook door Zeeuws-Vlaanderen.

In het westelijke deel was de graaf onderhorig aan de Franse koning; dit deel heette Kroon-Vlaanderen
In het oostelijke deel was de Vlaamse graaf leenplichtig aan de Duitse keizer; dit deel heette Rijks-Vlaanderen. De grens liep tussen Biervliet en IJzendijke. Biervliet en Oost-Zeeuws-Vlaanderen behoorden dus tot Rijks-Vlaanderen, het gebied ten westen daarvan tot Kroon-Vlaanderen.

De positie van de Duitse keizer is altijd nogal zwak gebleven. Hij heeft in Midden- en Oost-Zeeuws-Vlaanderen alleen in naam iets te zeggen gehad. De Franse koning daarentegen werd in de loop van de middeleeuwen steeds machtiger en hij heeft een paar keer geprobeerd om de Vlaamse graaf uit te schakelen om het rijke Vlaanderen (dus ook West-Zeeuws-Vlaanderen) direct onder zijn controle te brengen. Dat is uiteindelijk niet gelukt. Vlaanderen is daardoor een min of meer zelfstandig gewest gebleven.