Op 7 april komen vier Franse schepen met geld, koorn en voorraden de haven van Sluis binnengevaren.

Van uit de haven van Sluis vertrekt Jan van Naaldewijk met een Hoekse vloot naar het Noorden waar hij Texel en Wieringen verovert. Nadat de inname van Hoorn en Enkhuizen mislukt, keert hij in het narjaar naar Sluis terug.

Schepen uit Sluis landen op 7 juli bij Wenduine. De streek rond Wenduine en Oudenburg worden geplunderd en de buit wordt naar Sluis gebracht.

Filips van Kleef probeert Brugge in te nemen. De Zeeuw Hendrik Claeijsseune zou de wacht van de Katelijne Poort vermoorden en de Sluizenaars binnenlaten. Het verraad wordt ontdekt en Claeijsseune wordt onthoofd.

De Gentenaren bouwen een bolwerk, waar 5000 man kan in worden ondergebracht, bij Terneuzen om de vaarweg van Sluis naar Gent en Hulst te beschermen tegen de troepen van Nassau. Jacob van Heule levert zijn kasteel in Lichtervelde over aan Filips van Kleef.

Engelbert van Nassau, gesteund door Theuteville, kapitein van Brugge, verovert op 2 september 1491 het kasteel van Lichtervelde dat in de vlammen opgaat..

Grote vloed in Zeeland.

In april/mei 1491 kunnen vier Franse schepen met soldaten, geld en levensmiddelen de haven van Sluis binnenvaren om Filips van Kleef te steunen in zijn verzet.

Het opstandige Gent sluit op 30 juli 1492 de Vrede van Cadzand met Maximiliaan van Oostenrijk. Filips van Kleef verschanst zich in Sluis

Keizer Maximiliaan herovert Sluis. De Vrede van Damme beëindigt de oorlog tussen Keizer Maximiliaan en Sluis. Daarna kunnen de dijken in het Noordvrije worden hersteld.

Keizer Maximiliaan herovert Sluis. De Vrede van Damme beëindigt de oorlog tussen Keizer Maximiliaan en Sluis. Daarna kunnen de dijken in het Noordvrije worden hersteld.

In de winter is er een dijkbreuk in de Graaf Jansdijk waardoor de Keuvelhoeve gedeeltelijk wordt verwoest.

Het opstandige Gent sluit op 30 juli 1492 de Vrede van Cadzand met Maximiliaan van Oostenrijk. Filips van Kleef verschanst zich in Sluis

Filips van Kleef, die bleef weigeren om vrede te sluiten met Maximilaan van Oostenrijk, trekt zich terug in Sluis van waaruit hij verschillende uitvallen organiseert en o.a. het garnizoen van Damme, dat in Lapscheure is gelegerd, kan verdrijven. Nadat het kruidmagazijn in Sluis is ontploft, waardoor ook enkele verdedigingsmuren werden gesloopt, moet Filips van Kleef zich op 22 oktober 1492 overgeven.

Op 4 november vertrekken de troepen van Maximiliaan uit Damme nadat het stadje een hoge schatting had betaald. De Zwinstreek is verwoest, 'twee derden van de huizen zijn in puin, onbewoond en staan op instorten.'

Troepen die Filips van Kleef willen verdrijven uit Sluis, kamperen in Mude.

In juli 1492 sluit Gent de Vrede van Kadzand met Albrecht van Saksen. Ook Zierikzee, dat beschermd werd door Adolf van Kleef, geeft zich over aan Albrecht van Saksen, die in dienst staat van Maximiliaan van Oostenrijk. Sluis, o.l.v. Filips van Kleef, staat dan helemaal alleen in zijn strijd tegen Maximiliaan.

Filips van Kleef laat in maart 1492 zijn Proposition door Roeland van Moerkerke voorlezen in de vergadering van de Staten-Generaal van Mechelen.

Sluis wordt van uit het Zwin beschoten door Engelse en Hollandse schepen. In het Zwarte Gat ligt Wilwolt van Schaumburg voor anker en Engelbert van Nassau valt Sluis aan langs de landzijde. Op 9 oktober 1492 capituleert Filips van Kleef.

Op 20 september 1492 overlijdt Adolf van Kleef.

In februari 1492 komen de afgezanten van Filips van Kleef en van de hertog Filips de Schone samen in Mechelen. Pieter Damast, Willem de Haze en Roeland van Moerkerke gaan in naam van Filips van Kleef. De onderhandelingen mislukken..

Luitenant-kolonel Coneraad Havelaas, die met zijn troepen in Damme is gelegerd, trekt naar Brugge om geld te eisen. Nadat hij in de stad geroofd en geplunderd heeft, krijgt hij van de Bruggelingen de geëiste som.

Na de mislukte onderhandelingen in Mechelen beginnen de strooptochten opnieuw. Sluis verovert 22 schepen die met wijn en graan op weg zijn van Oostende en Nieuwpoort naar Brugge. De Gentenaren veroveren een klooster bij Brugge.

Op 14 april 1492 komen de Gentenaren, o.l.v. Kapitein Bollaerd, zich in Sluis bevoorraden. Op hun terugweg worden zij overvallen door soldaten van Nassau die hun buit naar Damme brengen.

Sluizenaren plunderen de streek en verbranden de kerk van Houtave waar zij een aantal gijzelaars nemen. De gijzelaars vallen op de terugtocht in de handen van de Duitsers.