Op 10 februari 1490 loopt Biervliet over naar Albert van Saksen en kapitein Voicy die nog was aangesteld door Filips van Kleef wordt gevangen genomen.. Filips van Kleef laat daarop een burgemeester van Biervliet en zijn vrouw gevangen nemen. Uiteindelijk worden de gevangen gijzelaars uitgewisseld. Filips van Kleef houdt alle schepen met bestemming Brugge tegen.

Filips van Kleef houdt op 12 april 1490 een Franse vloot tegen in Sluis.

Filips van Kleef houdt op 4 mei een Spaanse vloot tegen in Sluis. Het gevolg is dat Engelbert van Nassau, die zich in Damme had teruggetrokken, dreigt om Sluis aan te vallen. Sluis wordt op zijn beurt dan weer gesteund door Gent en Brugge.

Frans van Brederode, een leider van de Hoeksen, vertrekt met een vloot van 38 schepen uit Sluis en ontmoet Egmond, die strijdt voor de Kabeljauwsen, in het gat van Brouwershaven. De Hoeksen verliezen de strijd waarin Brederode sneuvelt. Jan van Naaldwijk brengt de overblijvende 400 Hoeksen na de slag bij Woerden op negen schepen naar Sluis.

Omdat de voedseltoevoer naar Brugge door Engelbert van Nassau, die zijn troepen in Damme heeft gelegerd, is afgesloten, omdat door overmatig regen in de herfst de graanoogst gedeeltelijk is mislukt en omdat de mannen uit Sluis de schepen op zee aanvallen, heerst grote hongersnood in Brugge. Nassau laat drie schepen met zwaar geschut overkomen van Zutphen om de molens in de streek af te schieten. Die schepen worden door de Sluizenaren onderschept. Daarop laat Nassau het hele gebied tussen Damme en Brugge plat branden.

Om via het water voedsel van Sluis naar Brugge te kunnen transporteren, steken de inwoners van Sluis de dijk van de oude vaart bij Hoeke door en Bruggelingen doen hetzelfde met de dijk buiten de Koolkerkse poort. Nassau laat de dijk bij Hoeke terug dichtmaken en verschanst zich met zijn troepen in de kerk van Mude.

Op 1 juli onderschept Nassau levensmiddelen die van Sluis naar Brugge worden gebracht.

Engelbert van Nassau onderschept op 6 november levensmiddelen die van Sluis naar Brugge worden gebracht.

In de nacht van 28 november wordt kapitein Picavet die met 500 man naar Sluis trok om voedselvoorraden op te halen, op zijn terugweg overmeesterd door 2000 soldaten van Nassau. Picavet wordt gevangen genomen en daarna onthoofd.

In december 1490 geeft Brugge zich over aan Engelbert van Nassau. 60 personen worden buiten de vrede gesloten, de stad moet een zware geldboete van 80000 ponden groot betalen en het nieuwe bestuur laat nog eens 14 personen onthoofden.

Tijdens de omsingeling van Sluis door de Kabeljauwen in 1490 en 1491 breekt de pest uit in de stad.

Gesteund door vissers uit Nieuwpoort voert Maximiliaan van Oostenrijk een raid uit tegen de Oostendse haven die wordt verwoest.

De verdedigers van Sluis, o.l.v. Filips van Kleef, weten aan proviand te komen door op 12 april 1490 een Franse vloot met wijn en graan te kapen.

Om Duitse troepen te verhinderen het gebied te doorkruisen en te plunderen laat Filips van Kleef dijken doorsteken in de omgeving van Hoeke.

Uitgehongerd vraagt Brugge op 16 november 1490 de vrede aan Maximiliaan van Oostenrijk.

De Brugse kapitein Picavet brengt in de nacht can 28 november 1490 samen met een 500 Bruggelingen een voorraad proviand van Sluis naar het belegerde Brugge. In de omgeving van Oostkerke wordt hij door 2000 huursoldaten van Engelbert van Nassau overvallen en gevangen genomen.

Nadat de bevoorradingspogingen zijn mislukt geeft de belegerde stad Brugge zich op 29 november 1490 over aan Engelbert van Nassau. Sluis blijft echter in handen van Filips van Kleef.

De Graaf van Nassau herovert Sluis.

De Brugse Jean de Tenteville brengt zijn troepen samen in Aardenburg en rukt op naar Gent. De Gentenaren verwerpen echter de overeenkomst met Maximiliaan van Oostenrijk (17 maart 1491) waarna opnieuw een burgeroorlog volgde. De Tenteville bezet Cadzand om van daar uit Sluis aan te vallen en Engelbert van Nassau vertrekt met zijn troepen van uit Oudenaarde om Gent in te nemen.

Adolf van Ravestijn onderneemt een vredesmissie om vrede te bewerken tussen Filips van Kleef en Engelbert van Nassau. De onderhandelingen vinden op 7 april 1491 plaats in Aardenburg. Van Kleef wijst echter de harde vredesvoorwaarden af.

In april/mei 1491 kunnen vier Franse schepen met soldaten, geld en levensmiddelen de haven van Sluis binnenvaren om Filips van Kleef te steunen in zijn verzet.

Op 4 maart 1491 bespreekt het kapitel van Sint-Donaas een brief van de Graaf van Nassau. In de brief, die is gericht naar de kanunnik- en de proostlaten, eist de graaf de 400 pioniers, die hem door de schepenen van het Vrije zijn toegestaan. De kanunniken bestemmen een, niet genoemde, som geld voor 6 pioniers gedurende 6 dagen.

De stad Brugge betaalt 125 pd. Gr. aan Karel van Halewijn als een vorm van schadevergoeding voor zijn kasteel in Uitkerke die in vlammen was opgegaan.

Nassau probeert de uitvallen van de Sluizenaars te beletten door met zijn krijgsvolk naar Aardenburg, Mude, Heist en Lissewege te trekken. Ook legt hij schepen tussen Biervliet en Sluis. Nassau zelf trekt naar Aardenburg en laat bij Kadzand een bolwerk opwerpen.

Op 6 april 1491 onderhandelt Engelbert van Nassau met Filips en Adolf van Kleef in Aardenburg om Sluis te verkrijgen. Omdat Filips van Kleef niet wil toegeven, trekt Nassau met zijn troepen naar Sluis, waar hij wordt verdreven.