Duitsers van Maximiliaan van Oostenrijk landen op 3 september in Kadzand waar zij plunderen. Zij worden verdreven door inwoners van Sluis en Oostburg die ook nog drie Duitse schepen bemachtigen.

Op 5 december 1489 wordt de vrede voorgesteld tussen Maximiliaan van Oostenrijk en de Vlaamse steden. Brugge legt zich neer bij de vredesvoorwaarden die niet worden aanvaard door Gent en door Sluis (o.l.v. Filips van Kleef).

Kapers uit Nieuwpoort en Duinkerke, twee havens in handen van Maximiliaan van Oostenrijk, overvallen Franse wijnschepen op weg naar Sluis en Damme.

Duitsers van Maximiliaan van Oostenrijk landen met een dertigtal schepen op het eiland Cadsand met als doel het Zwin te sluiten. Milities uit Sluis en Oostburg kunnen de invallers terugdringen en veroveren drie schepen.

De Vrede van Montils-les-Tours op 30 oktober 1489 moet een einde maken aan de burgeroorlog tussen de Vlaamse steden en Maximiliaan van Oostenrijk.

Franse kapers enteren op tweede Pasen een Vlaamse vloot met wijn die bestemd is voor Sluis.

Jonker Frans van Brederode, kaper en leider van de Hoeksen, verlaat in 1489 de haven van Sluis met 38 schepen.

Filips van Kleef blijft in Sluis weerstand bieden aan Keizer Maximiliaan. 600 m ten oosten van Vijfhuizen laat hij de Graaf Jansdijk doorsteken, waardoor het "Gat van Ravestein" ontstaat.

Gesteund door vissers uit Nieuwpoort voert Maximiliaan van Oostenrijk een raid uit tegen de Oostendse haven die wordt verwoest.

Filips van Kleef verdedigt in maart 1490 Sluis tegen de legers van Albert van Saksen die Sluis willen uithongeren.

De verdedigers van Sluis, o.l.v. Filips van Kleef, weten aan proviand te komen door op 12 april 1490 een Franse vloot met wijn en graan te kapen.

Om Duitse troepen te verhinderen het gebied te doorkruisen en te plunderen laat Filips van Kleef dijken doorsteken in de omgeving van Hoeke.

Nadat de bevoorradingspogingen zijn mislukt geeft de belegerde stad Brugge zich op 29 november 1490 over aan Engelbert van Nassau. Sluis blijft echter in handen van Filips van Kleef.

Filips van Kleef sluit op 18 december 1490 het Zwin af zodat de kooplui niet uit kunnen varen en Brugge niet kan worden bevoorraad.

In 1490 wordt in Damme vrede gesloten tussen Maximiliaan van Oostenrijk en Brugge.

De Bruggelingen vragen aan Filips van Kleef, heer van Ravenstein, om de functie van kapitein-generaal op te nemen in de strijd tegen Maximiliaan van Oostenrijk. Daarop besluit de graaf van Nassau, in naam van Maximiliaan, om Brugge uit te hongeren.

Troepen van de graaf van Nassau plunderen hoeven in Koolkerke en steken het Slot van Male in brand.

De graaf van Nassau laat op 24 oktober verschillende Bruggelingen onthoofden in Damme.

Vredesonderhandelingen op 16 november 1490 in Damme tussen de graaf van Nassau en de Heer van Lembeek, de koostervoogd van de Carmelieten en de mrior van de Predikheren, afgevaardigden van Brugge, mislukten door de hoge eisen van de graaf van Nassau.

Na het mislukken van de vredesonderhandelingen, branden de soldaten van de graaf van Nassau op 21 november 1490 het gehucht Schepdaal plat.

De graaf van Nassau start op 25 november een bombardement op Brugge dat weigert om zich over te geven.

Een poging van kaptien Joric PIcavet om een 500 Bruggelingen op een nachtelijke tocht van 26 op 27 november 1490 proviandl te halen uit Sluis mislukt. Picavet en zijn mannen worden in de omgeving van Koolkerke gevangengenomen en vermoord. Brugge zal zich daarna overgeven.

Op 29 november 1490 aanvaardt Brugge de Vrede van Damme waarbij alle voorwaarden van Maximiliaan worden aanvaard.

Een aantal boeren uit Dudzele weigeren hun tienden op de meekrap te betalen omdat het land met zout water bevloeid is.

Albert van Saksen, afgevaardigde van Maximiliaan van Oostenrijk, trekt op 29 januari 1490 Brugge binnen en reist van daar door naar Damme. Sluis blijft in handen van Filips van Kleef.