Verzanding
De verbeten strijd in de 11de en 12de eeuw om met het aanleggen van dijken het zeewater aan banden te leggen, staat in schril contrast met de uitzichtloze pogingen van de 14de tot de 16de eeuw om het Zwin bevaarbaar te houden. Schepen kunnen steeds minder ver het Zwin opvaren en moeten hun vracht overladen op kleinere schepen die de koopwaar naar Brugge brengt. De stad laat voortdurend baggeren, stelt speciale loodsen aan (1366), brengt van in de Zwinmonding bakens aan (1425) en laat spuikommen uitgraven (1473).

Bevaarbaar houden
Opeenvolgende infrastructuurwerken, om de Zwinmonding opnieuw uit te schuren door de afwatering te vergroten, kosten heel veel geld: het doorsteken van het Zwarte Gat in 1468 (terug dichtgemaakt in 1486 omdat het geen succes is), het vergroten van de watertoevoer via de Zuidleie in 1497 (ten zuiden van Brugge), het water vanuit Oostburg via de Brugse Vaart (1500) en het Nieuw Ghedelf (1510-1512) naar de monding brengen… Alle investeringen verdwijnen in een bodemloze put.

Oorlogen
Als rijk gebied, gemakkelijk toegankelijk vanuit zee, staat de streek regelmatig bloot aan invallen en plunderingen. Tijdens de Honderdjarige Oorlogen (14de-15de eeuw) varen de Fransen, afwisselend met de Engelsen, het Zwin op. Ze beroven de havens en branden ze plat. Tijdens de regeerperiode van Keizer Karel (1515-1555) en zijn voortdurende strijd met de Franse koning Frans I vallen Franse kapers de koopvaardijschepen voor de Vlaamse kust lastig. De handels- en havenactiviteiten krijgen rake klappen.

Protectionisme
De hoge eisen van de Brugse ambachten en neringen zorgen voor een buitensporig protectionisme. Daardoor stijgen de productie- en andere kosten enorm. Handelaren vestigen zich steeds meer in het liberaal gereglementeerde Antwerpen. Bovendien verschuift het economisch centrum langzaam van Vlaanderen naar Brabant. Antwerpen is vanuit zee gemakkelijk bereikbaar.

Links: Theatre de la Guerre - Carte Topographique très Exacte des Pais Bas, begin 18de eeuw - W.D.S. Ingen - Zwart-wit, 23 x 27 cm / 30 x 40 cm
Rechts: Fragment van Pars Flandriae orientalis, Franconatum insulam Cadsant etc. Civitatesq, circa 1630 - Henricus Hondius (1597-1651) - Ingekleurd, 40 x 50 cm / 47 x 55 cm