Politieke strijd
Na het overlijden van Maria van Bourgondië (1482) weigert Vlaanderen om Maximiliaan van Oostenrijk als vorst te erkennen. De Vlaamse steden eisen meer privileges. De Bruggelingen zetten de Duitse keizer zelfs een tijdje gevangen. Tien jaar lang worden Sluis, Damme en Brugge belegerd en bezet. Mude (1483) en Damme (1488) worden verwoest of geplunderd. Uiteindelijk geven de trotse steden Brugge en Gent zich gewonnen tegen Maximiliaan. Hij verplicht de handelaren zich in Antwerpen te vestigen. De meeste keren nooit meer terug naar Brugge.

Heropstanding en doodsteek
In 1564 voert Brugge opnieuw grote werken uit met het uitgraven van de Zoete Vaart tussen Damme en Sluis. Dit kanaal loopt parallel met de Zoute Vaart. Bij Sluis komt een sluizencomplex. Zeeschepen kunnen via de Zoete Vaart rechtstreeks Brugge bereiken. Maar vanaf het begin van de Tachtigjarige Oorlog (1568-1648) heerst in de Zwinstreek een verbeten strijd. Bezettingen van Sluis of Damme verhinderen zeer dikwijls de doorvaart van de zee naar Brugge. In 1604 nemen de Staatse troepen Sluis definitief in. De verbinding van Brugge met de zee is verloren.

Kanalen
Het Twaalfjarig Bestand (1609-1621) zorgt voor een adempauze. Aartshertogen Albrecht en Isabella plannen de verbinding van de Schelde in Gent met Oostende. Vanaf 1613 start de aanleg van verbindingskanalen: Gent-Brugge (1622-1623), Brugge-Plassendale (Ieperlee, 1618-1619), Plassendale-Oostende (1622-1623), Nieuwpoort-Plassendale (1638-1640), Veurne-Nieuwpoort (1641) en Duinkerke-Veurne (1641). Een vrije doorvaart blijft een probleem omdat Brugse en Oostendse schippersambachten elkaar dwarsliggen. Bovendien zet een economische malaise aan het eind van de 17de eeuw zich ruim 100 jaar door.

Kaart links: Partie de la Flandre Orientale, circa 1660 - Daniel de la Feuille (circa 1640-1709)
Kaart rechts: Flandriae Comitatus Pars Septentrionalis, circa 1700 - Nicolaes Visscher II (1649-1702)

Kaart links: Les environs de Bruges, d'Ostende, de l'Ecluse & C., 1724 - G. Danet
Kaart rechts: 10 Ostende, Carte du Pays sud ouest du n° 2, Ostende, circa 1800 - Publié par le Citoyen Ls Capitaine Ingénieur Géographique de la Carte générale de la République Française

Tijdens het Franse Bewind laat Napoleon Bonaparte, na zijn bezoek in 1811 aan de streek, in 1813 een kanaal graven door Spaanse gevangen. Het kanaal loopt dwars door Damme tot aan Fort Sint-Donaas. In 1857 wordt verder gegraven tot in Sluis, maar de Westerschelde wordt nooit bereikt. 50 jaar later kan Brugge een lang gekoesterde droom toch verwezenlijken door het graven van het Boudewijnkanaal en de bouw van de haven van Zeebrugge (1907).

Sluis – (Kadzand), 1863 - (Nederlands) Ministerie van Oorlog, opgetekend in 1857, gegraveerd in 1863