Op 8 augustus 1386 tekenen Filps de Stoute en graaf Willem II van Namen de akte waarbij de hertog zijn kasteel en de stad Bethune ruilt tegen de stad Sluis.

In augustus 1386 brengt koning Karel VI van Frankrijk een leger met hoge edelen, 3600 baronnen en ridders en 100.000 soldaten bijeen in sluis om naar Engeland over te steken.

De Franse koning Karel VI brengt een vloot van 1207 schepen samen in de haven van Sluis met de bedoeling om Engeland binnen de vallen. De overtocht gaat uiteindelijk niet door. Mistevreden soldaten trekken op rooftocht de streek.

Op 8 augustus 1386 tekenen Filps de Stoute en graaf Willem II van Namen de akte waarbij de hertog zijn kasteel en de stad Bethune ruilt tegen de stad Sluis.

Begin van de bouw van het Groot Kasteel in Sluis.

Filips de Stoute bouwt in 1387 in opdracht van de Franse koning Karel VI het Groot Kasteel van Sluis, met de Bastille uit Parijs als voorbeeld.

Admiraal Jan Bucq escorteert een koopvaardijvloot die 9.000 vaten wijn van 900 liter naar de haven van Sluis brengt. Voor de kust wordt de vloot door Engelse schepen gekaapt en wordt de admiraal gevangen genomen.

Mude wordt in 1387 door de Engelsen geplunderd.

Voor de kust Blankenberge en de Zwinmonding wordt een vloot met een lading van 12.000 tot  13.000 wijnvaten en die wordt gekonvoieerd door Bourgondische schepen, door de Engelse aangevallen. De Engelsen kunnen 126 schepen kapen maar verzuimen het om Sluis aan te vallen..

Lodewijk van Wulfsberghe bezet het waterschoutendom.

Admiraal van Vlaanderen Jan Buyck, afkomstig uit Sluis, escorteert in 1387 een konvooi dat van Zuid-Frankrijk op weg is naar het Zwin. Voor de Theems wordt het konvooi op 25 maart aangevallen. Enkele kleinere schepen kunnen ontsnappen, maar de admiraal wordt gevangen genomen en sterft in Engeland.

Engelsen achtervolgen de vluchtende schepen van een aangevallen konvooi tot voor de Zwinmonding. De Engelsen komen aan wal en plunderen Mude, Oostburg, Hoeke, Monnikerede, Coxyde en nog enkele andere dorpen.

In een brief van mei 1387 verklaart hertog Filips de Schone dat hij onlangs het bevel heeft gegeven om Sluis te versterken.

Filips de Stoute beslist in mei 1387 dat het schependom van Sluis zich ook kan uitstrekken over de gronden die worden gewonnen uit het Zwin wanneer ze de waterkant van hun stand versterken.

Filips de Stoute bouwt in 1387 in opdracht van de Franse koning Karel VI het Groot Kasteel van Sluis, met de Bastille uit Parijs als voorbeeld.

Mude wordt in 1387 door de Engelsen geplunderd.

Vroegste vermelding van de Robbemoreelpolder.

De Duitse Hanze krijgt van Filips de Stoute geen genoegdoening in hun eis dat Brugge een boetekapel zou inrichten en drie eeuwigdurende missen zou betalen voor de zielenrust van enkele Duitse slachtoffers die gevallen zijn bij twisten en gevechten.

Filips de Stoute geeft toe aan de eis van de Duitse Hanze en laat de ketting die de haven van Sluis afsluit, verwijderen.

Op 2 december 1389 wordt een overeenkomst gesloten tussen de stad Sluis en het Brugse Vrije waarbij Sluis een uitbreiding van hun rechtsgebied verkrijgt (binnen de nieuwe vestingen) mits zij o.a. de sluis waarlangs Aardenburg ambacht bewester Ee uitwatert, onderhoudt en daartoe een jaarlijkse keuring van de Riole (afwateringskanaal) door het Brugse Vrije toestaat. Ook moet de stad garanties geven voor de Vrijlaten die door de gebiedsafstand nu in Sluis komen te wonen en moet de stad bepaalde lasten dragen.

De Vlamingen kiezen voor Urbanus VI die in Rome verblijft terwijl Filips de Stoute, in navolging van de Franse koning, de kant kiest van Clemens VII uit Avignon.

Omstreeks 1390 wordt de Sint-Janskerk van Sluis gebouwd.

In de jaren 1390-1391 worden in Sluis de valbrug van de Westpoort gemaakt en worden de vesten aan de Oostpoort verdiept.

Filips de Stoute bevestigt in januari 1390 de privilegies van de Vrijlaten die door de bouw van de vestingen binnen de Keure van Sluis komen te wonen. Brugge bestrijdt de voordelen.

Op 22 februari 1390 velt Filips de Stoute een vonnis ivm het geschil tussen Brugge en Sluis. De privilegies van de Vrijlaten in Sluis worden beperkt. In de stad mogen nog twee wolververs, twee zwartledertouwers, drie lakensnijders werkzaam zijn. Die moeten zich bovendien houden aan strikte regels. In Sluis zelf mag geen gewicht boven de 60 pond zijn, geen smelterij van zilver, geen stapel van laken en geen wissel.