Graaf Lodewijk van Male geeft in 1382 de toestemming om vestingen te bouwen rond Sluis.

Karel VI van Frankrijk verslaat op 27 november 1382 in Oostrozebeke de Vlaamse milities van Brugge, Gent, Damme, Sluis, .. die onder de leiding staan van Filips van Artevelde.

Het Vlaamse leger o.l.v. Filips van Artevelde wordt in Westrozebeke verslagen door het leger van de Franse koning Karel VI. Een aantal opstandelingen vluchten uit Vlaanderen naar Engeland via de haven van Sluis.

In december 1382 trekken de Franse troepen zich, omwille van het zeer slechte weer, terug uit Vlaanderen. In Aardenburg en in Damme blijven wel Bretonse garnizoenen achter.

De jonge koning Karel VI komt uit Frankrijk om Ackermans te bestrijden. Hij neemt eerst Sluis in en op 22 augustus 1383 valt ook Damme. De Fransen richten grote verwoestingen aan in het stadje.

De Gentenaren, o.l.v. Frans Ackerman, nemen na de Slag bij Westrozebeke (1383), Damme in. De stad wordt ontzet door Karel VI van Frankrijk.

Opnieuw komen de Gentenaren in opstand tegen de Vlaamse graaf. O.l.v. Frans Ackerman proberen zij Oudenaarde in te nemen. In de omgeving van Aardenburg worden de Gentenaren teruggedreven.

Op 30 juni mislukt de poging van de Gentse opstandelingen o.l.v. Frans Ackerman om Brugge in te nemen. Wel slagen ze er in om Damme te bezetten en het garnizoen van Rogier van Ghistelles uit te moorden.

Vanaf 1 augustus 1383 probeert Filips de Stoute Damme te heroveren op de 1500 Gentenaren die tijd willen winnen in de hoop dat Engeland hen zal komen steunen. De Franse heer van Coucy wordt gedood in de strijd.

De Gentenaren proberen de Franse schepen in de haven van Sluis te saboteren om Engelse schepen toe te laten zonder problemen de haven binnen te varen. Het plan lekt echter uit en de saboteurs worden gedood.

Frans Ackerman sluipt tijdens de nacht met zijn mannen weg uit het belegerde Damme en bereikt Gent. De Franse troepen richten in Damme een ware ravage aan.

Jan Buyck, oud-burgemeester van Sluis, wordt de eerste admiraal van Vlaanderen (1383-1389).

De nieuwe Gentse leider Frans Ackermans verwoest Aardenburg en rukt verder op naar Brugge (30 juni 1383) waar hij niet binnengeraakt. Hij verovert Damme en Sluis.

De jonge koning Karel VI komt uit Frankrijk om Ackermans te bestrijden. Hij neemt eerst Sluis in en op 22 augustus 1383 valt ook Damme. De Fransen richten grote verwoestingen aan in het stadje.

Jan Buyck, oud-burgemeester van Sluis, wordt de eerste admiraal van Vlaanderen (1383-1389).

Filips de Stoute volgt zijn schoonvader Lodewijk van Male op als Graaf van Vlaanderen. Hij kiest de zijde van Frankrijk in de strijd met Engeland.

Filips de Stoute volgt zijn overleden schoonvader Lodewijk van Male op. Bij zijn intrede in Brugge op 27 april 1384 hernieuwt hij de voorrechten van Brugge over Sluis die door Lodewijk van Nevers reeds in 1323 waren uitgevaardigd.

Filips de Stoute geeft een octrooi aan het Brugse Vrije voor grootscheepse dijkwerken.

Bij het aantreden van Filips de Stoute als graaf worden het privilegie is opnieuw bezworen. Op 27 april 1384 worden de privilegies van verplichten van Sluis uit 1323 herbevestigd.

Margareta van Male bevestigt in 1384 de rechten van Hoeke, Monnikerede en Damme

Eerste vermelding van de Grote Brugse Poort in Damme.

De Fanse koning Karel VI komt met een groot gevolg van edelen en ridders in augustus naar Sluis om in te schepen om Engeland te veroveren. Met moet tot oktober wachten vooraleer de hertog van Berry aankomt. Tegen dan zijn de weersomstadigheden zo slecht dat men afziet van de overtocht.

Karel VI van Frankrijk geeft het bevel op bij Sluis een grote versterking te bouwen om de haven te verdedigen. Filips de Stoute ruilt daarvoor de heerlijkheid Bethune voor Sluis met Willem van Namen.

Eerste vermelding van de Grote Brugse Poort in Damme.

Liesbeth van Doornik wordt, na het overlijden van Boudewijn IV van Dudzele, de leenhoudster van de heerlijkheid Dudzele. Haar dochter Margareta van Duzele huwt met Rogier van Gistel. Wanneer Margareta overlijdt huwt Rogier van Gistel met Elizabet van Lichtervelde. Hun zoon Jan van Gistel wordt later Heer van Dudzele.