Toen keizer Maximiliaan zag dat de onderhandelingen in Brugge geen resultaat zouden opleveren liet hij Filips van Hoorne met Duitse troepen nar Brugge optrekken. De Brugse milities wantrouwden dit maneuver en sloten de stadsporten. Toen Maximiliaan op 31 januari 1488 de sad wilde verlaten werd hem dit door de Bruggelingen belet.

Op 2 februari benoemde de stad Brugge Karel van Halewijn, Heer van Uitkerke, tot kapitein van de Brugse milities die de stad moesten verdedigen tegen de troepen van Maximiliaan van Oostenrijk.

Op 3 februari werd Pieter Lanchals,heer van het Hof te Heis, als schout vervangen door Pieter Metteneye.

De opstandelingen in Brugge keerden zich tegen de naaste medewerkers van keizer Maximiliaan. Onder degenen die in februari en maart 1488 op de markt in Brugge werden onthofd, vermelden we hier slechts Jakob van Gistel, Heer van Dudzele. Die werd op 14 februari gegrepen. In de laatste stadsrekening vond men eenpost die zeer bezwarend voorhem uitviel. De stadskas had hem 3.9900 pd. Gr. Gerleend, maar hij kon het gebruik van dit geld niet verantwoorden. De smeekbeden van zijn vrouw en zijnkinderen konden de massa niet vermuurwen. Jakob werd op 8 maart onthoofd.

Op het einde van februari wrden de Brugse poorters die op het platteland woonden, opgeroepen om op de markt te Brugge de milities bij te staan. Ondertussen begon het vijandige garnizoen van Sluis strooptochten in de omgeving te houden. Op 27 februari kwam het Vrije tussen bij het Brugse stadsbestur 'ten fine dat elc hadde moghen thuus trecken omme zyn goed te bescuddene jeghens die van der Sluus ende ander quaetwillende'.

Schepenen van het Vrije reden op 21 maart 'te Wendunen omme aldaer te veraderene de hooftmannen vanden Noordvrye, metgaders Anthuenis Pieaerts, capitein in t Noorvrye, ommehemlieden van der wet weghe e lastene dat zy de wake lacx de zee verstercken zouden, ende goede weke zoen zouden te paerde ende te voet'. De Heer van Lichtervelde werd gesteld als 'capitein generael vanden Vryen'.

Op 3 april stonden schepenen 'ter Doest omme aldaer inghesciftente stellene de serganten vanden Noordvrye, dewelke gheordonneert waren te legghene ten Hasegarse of daer omtrent.'

Despars deelt mee op 2 april 'wierden alle die ghevluchte ende andere absente poorters by haleghebode inne ghedaecht, u die verbuerte van hondert ponden grooten men gheboot daer ooc dat niemende voortan meer zyn schip ofte boot zoude laten ligghen binnen der Damscher vaert'.

Op 16 mei 1488 liet men de gevangen keizer Maximiliaan vrij, nadat hij onder eed besloofd had, dat hij de aftochtvan alle vreemde troepentou bevelen. Maar zodra de keizer de stad had verlaten, verbrak hij zijn belofte. Darop schaarde filips van KKleef zich aan de zijde van Brugge. De strijd werd voortgezet. Het Vrie verdedgde zijn westgrens tegen de aanvallen van het Westland, zijnoostgrens tegen de oprdingende keizerlijke troepen en het zeefront tegen landingspogingen van de Zeelanders.

In het begin van juni namen de Duisters Middelburg in.Het Vrije legerde mannen te Monnnikerede en op het kasteel van Lembeke te Oostkerke om de vaarweg naar Sluis te bewaken. De Bruggelingen staken de dijk van de Zeuge door, om Damme door middel van een inundatie te beschermen.

Het Vrije besprak op 7 juli ' t insteken van der Zueghe byden Damme, ende deden te dier cause adverteren de inghelande end inzetene van Oostkercke ende Dudseele, dat zy huerlieder slussen ende ghoten sluten zuden jeghens de zoute, ten fyne dat zy daerby niet bescadicht en worden.' Toch kon men niet beletten dat verscheidene boeren van het zoute water te lijden hadden.

Gesteund door pioniers van het Vrije, heroverde F. van Kleef op 28 september Middelburg. Daarna begint het front af te brokkelen.

Het front rond Brugge tegen keizer Maximilaan begon af te brokkelen en de stad was verplicht om op 29 oktober 1489 met deKeizer de Vrede van Tours te slutien.

De Vrede van Tours legde eenzware oorlogsschatting op Brugge en het Vrije. Toen het erop aan kwam die geldsom te innen, nemen de bewoners van het Vrije weer de wapens op. Maar uit het oosten naderen Duitse troepen onder de leiding van Graaf van Nassau. Deze veroveren in augustus Damme. Daardoor is Brugge van zijn bevoorradingshaven Sluis afgesneden. De Bruggelingen beginnen een nijpend gebrek aan levensmiddelen te voelen. Ook zij houden strooptochten in de omgeving. Daarbij onderscheidt zich vooral Joric PIcavet, de kapitein van de Brugse milities.

Despars verhaalt enkele gewaagde uitvallen uit de belegerde stad Brugge. Op 29 augustus 'haelde die Bruchsche gendarmerie, metten volcke van Mer v an Cleven, wonderlicke veel roofds ende buyts tot onder de stede van Oudenburch'.

Joris Picavet, kapitein van de Brugse milities roept 1000 'voetknechten uyter poorterie' op die hij op 1 sptember 'ter Sluys waert zant om vitaylgie, zo dat zy met 150 waghenen weder thuysewaertkeerden vul coorne, byetere, caes, zout, ghedroochde visch ende harinck'.

Op 2 september 'track die capiteyn Jooris Pycavet met zynen volcke te peerde ende te voet, te Moerbrughe waert'. Vandaar haalde ze grote voorraden brandhout voor de Brugse bakkers, brouwers en arme huisgezinnen.

Op 19 september 'staken die vanBrugghe eenen dyck inne ten Houcke, omme tgarnisoen van Damme daerby zyne daghelycksche coursen wat te belettene'. Kort daarop ging een troep Duitsers het kasteel Boudewijnsburg (= Raboudenburg) te Assebroek belegeren. Ze konden het opperhof dat door Brugse milites was bezet, niet innemen, maar ze verbrandden het neerhof, en vertrokken met de buit.

De Brugse kapitein Picavet verrichtte een gelijkaardig wapenfeit, toen hij op 25 september 'met drie duysent voetknechten ende hondert peerden omtrent der middelnacht ten casteele van Varssenare waert track, stellende daer an stonden an tnederhof metter brauwerie in gloeyen.'. Op het kasteel lag toen een Duits garnizoen. Picavet kon het opperhof niet innemen omdat andere Duitsers die 'nu te Lisseweghe ghecommen waren' te hulp snelden. De Bruggelingen moesten zich ijlings en onverrichterzake terugtrekken.

De stad Brugge zend op 2 oktober enkele afgevaardigden, o.a. Jakob Despars en Joos de Damhouder, naar Aalst om te onderhandelen met Graaf van Nassau. De graaf laat echter de gezanten in Aalst wachten en komt met zijn hulptroepen naar Damme. Vandaaruit stelt hij strenge vredesvoorwaarden voor de Bruggelingen. Om hen tot toegeven te dwingen laat hij zijn mannen de omgeving van Brugge terrorizeren.

Op 7 oktober verscheen een troep met artillerie voor ' tcasteel ten Berghe, liggehnde binnen den ambochte van Dudseele, in de prochie van Coolkercke, ende toebehoorende Jacob Despars, die welcke als doen noch in Aelst in deputatie was'. Op heet kasteel lag 'den bastaert Comuy, capiteyn aldaer die vanBrugghe weghe… met die van zjnen garnisoene.' Die mannen verweerden zich hard, maar werden door de artillerie tot de overgave gedwonen. Daarna plunderden de Duitsers het kasteel en staken het in brand.

Edward Nicoles, eenEngelse militair in de dienst van Brugge, trok op 10 oktober met een twintigtal ruiters 'uytter stede van Brugghe naer Dudzeele omme aventuyere met een twintigtal ruiters 'uytter stede van Brugghe naer Dudzele omme aventuere te zouckene'. Onderweg werden ze door Duitsers van het garnizoen van Lisseege verrast en gevangen genomen.

'Pieter van Westvoode die vaerwere, capiteyn ende proprietaris an tscottecasteel', kreeg schrik voor de 'dagheycsche coursen der Duytschen'. Op 13 oktober begaf hij zich 'up die wech van Dudseele by St. Laureinscapelle, met alle zyne volcke ende meuble goedingen, ter stede van Brugghe waert'. De volgende dag staken de Duitsers zijn kasteel in brand.

Nassau ging op 19 oktober zo verd at hij 'alle die meestovern lancx den Damschen dyck dede verbarnen, met veel meer andere hysen ende scheuren binder prochie van Coolkercke'. In hun uitterse nood staken de Bruggelingen 'den dyck buyten die Coolkercksche poorte deure, zodat die schepen uytter Reye inb die oude vaert (= Oud Zwin) commen mochten, ende al zo voorts ters Sluys waert varen' om daar voorraden te kunnen ophalen. F. van Kleef stuende Brugge in die opzet doordagt hij 'eenen dyck ten Houcke hadde ghedaen duersteken'.

Op 27 oktober zond Nassau mannen 'vanden Damschen garnizoene derrewert, dit tvoorzeide gat tn Houcke weder stopten, nemende voorts die kercke vanSt.-Anne-ter-Muiden thmeliden wert, daer zy hemlieden zo sterckelick bleven houdende, dat zy die vanBrugghe daer by theenegaders tpassagie naer denSluys benomen.'